Kiedy razu pewnego Arystyp przechodził obok Diogenesa, ten, zajęty opłukiwaniem jarzyn, zauważył szyderczo:
Gdybyś umiał zadowolić się takim pożywieniem, nie musiałbyś być pachołkiem tyranów.
Arystyp odpowiedział:
Ty zaś, gdybyś umiał żyć z ludźmi, nie płukałbyś jarzyn.
Diogenes z wielką pogardą odnosił się do innych, szkołę Euklidesa nazywał żółciową, a naukę Platona — marnowaniem czasu, konkursy dramatyczne na Dionizjach — wielkim widowiskiem dla głupców, a demagogów — sługami pospólstwa. Gdy go raz ktoś wprowadził do wspaniale urządzonego domu i pouczył, że nie wolno pluć na posadzkę, odchrząknąwszy splunął mu w twarz, mówiąc, że nie widzi odpowiedniejszego miejsca na ten cel.
Menippos podaje, że uwięziony i wystawiony na sprzedaż na pytanie, co umie robić, odpowiedział: „Rządzić mężami.” A do herolda powiedział:
Zapytaj, czy ktoś życzy sobie kupić pana?
Kiedy Diogenes potrzebował pieniędzy, mówił do swoich przyjaciół, że nie prosi o pieniądze, ale żąda ich zwrotu. Pewnego dnia masturbując się na placu targowym oświadczył:
Gdybyż i głód można było zaspokoić przez pocieranie pustego żołądka!
Na pytanie, dlaczego daje się jałmużnę żebrakom, a nie daje się jej filozofom, odpowiedział, że ludzie liczą się z możliwością, że sami będą kiedyś ułomni albo ślepi, nie spodziewają się natomiast zostać filozofami. Komuś, kto mówił: „Chociaż nic nie wiesz, filozofujesz” — odpowiedział:
Jeżeli udaję mądrość, to właśnie to jest filozofią.
Ganił modlitwy ludzi mówiąc, że proszą o to, co im się dobre wydaje, a nie o to, co jest dobre naprawdę. Często mówił głośno, że bogowie dali ludziom życie łatwe, ale ludzie zatracili tę łatwość życia, pożądając placków na miodzie, pachnideł i tym podobnych rzeczy.
Ażeby żyć szczęśliwie, należy zamiast trudów niepotrzebnych wybrać tylko trudy zgodne z naturą; nieszczęście wynika tylko z braku rozumu. Gardzenie rozkoszą można nauczyć się odczuwać jako największą przyjemność, bo podobnie jak ci, którzy przywykli żyć wśród rozkoszy, niechętnie zmieniają tryb życia, tak ci, którzy ćwiczą się w pogardzie rozkoszy, znajdują w tym przyjemność. Tak nauczał Diogenes i zgodnie ze swoją nauką postępował. Mówił, że prowadzi życie tak samo jak Herakles, nad wszystko przedkładając wolność.
Drwił z dobrego pochodzenia, sławy i wszystkich podobnych rzeczy, nazywając je ozdobami, pod którymi się kryje zło. Uważał, że jedynym państwem dobrze urządzonym byłoby państwo obejmujące cały świat. Był zdania, że kobiety powinny być wspólne. Nie uznawał innego małżeństwa, jak tylko takie, w którym mężczyzna zdołał nakłonić kobietę, aby z nim żyła, i ona się na to zgodziła.
Ateńczycy kochali Diogenesa: gdy więc jakiś chłopak rozbił mu beczkę, wymierzyli mu chłostę, filozofowi zaś ofiarowali inną beczkę. Później jego rodacy uczcili go spiżowym posągiem z następującym napisem:
I spiż starzeje się pod wpływem czasu, ale twojej sławy,
Diogenesie, nie zatrze nawet wieczność.
Bo ty jeden nauczyłeś śmiertelnych,
jak żyć samowystarczalnie i najlepiej.
D.Laertios — Żywoty i poglądy słynnych filozofów